【学院讲座】有机硼化合物的构建、非传统转化及 新型含硼试剂的发展和应用

发布日期:2020-11-20     浏览次数:次   

有机硼化合物的构建、非传统转化及 新型含硼试剂的发展和应用

宋秋玲 教授

華僑大學

時間:20201125 10:00

地點:盧嘉錫樓202報告廳

 

專家簡曆:

華僑大學材料科学与工程学院教授、博士生导师。本科毕业于郑州大学; 碩士畢業于北京大學,師從席振峰教授; 2006年博士畢業于美國普林斯頓大學,師從Robert Pascal教授。博士畢業後直接進入工業界,在制藥行業工作近五年。20135月開始獨立工作,主要從事有機硼化學、有機氟化學、自由基化學方面的研究。目前已在Chem. Soc. Rev.ChemJ. Am. Chem. Soc.Angew. Chem. Int. Ed.ACS. Cent. Sci.Nature CommunicationsChem. Sci.等學術期刊論文發表論文一百四十余篇。曾入選國家特聘專家、福建百人計劃;榮獲2016年度第六屆中國僑界貢獻獎(創新人才)、2018 ACP Lectureship Awards (Singapore and Japan)2019 ACP Lectureship Awards (Taiwan and Korea) 、福建省五四青年獎章、2017年度泉州市自然科學一等獎等。目前擔任Journal of Heterocyclic ChemistryGreen Synthesis & Catalysis的副主編,擔任《中國化學快報》(Chinese Chemical Letters)和《中國醫藥工業雜志》的編委,以及《有機化學》(Chinese Journal of Organic Chemistry)青年編委。

報告摘要:

有機硼化合物作爲一種重要的合成子和中間體,廣泛應用在醫藥、農藥以及具有生物活性的有機分子的制備中。因此有關其高效合成以及開發這類化合物參與的新型有機反應具有重要意義。本課題組自建組以來就致力于有機硼化合物的高效制備、非傳統轉化以及新型含硼試劑構建方面的研究。我們發展了串聯上硼-脫硼質子化策略(Domino-Borylation-Protodeboronation, DBP strategy), 在沒有過渡金屬參與下可以選擇性地將炔(烯)烴轉化成各種各樣的烷基硼化合物;以β-CF3-1,3-烯炔爲底物,通過調控配體和堿,實現了高化學和高立體選擇性的二硼化合物的構建。基于沒有過渡金屬催化的偶聯反應,我們發展了從肟氯出發,有機硼酸立體專一性1,4-遷移反應立體彙聚合成立體化學純的酮肟;以異腈爲底物,可以與兩分子有機硼化合物發生插入反應;當引入醛,則可以發生三組分的Passerini-type的反應,高效構建α-羟基酮。我們開發了利用硫脲作爲偶聯試劑的反應,可以通過切斷C=S雙鍵,首次方便、高效地得到脒鹽類化合物;而利用硫代酰胺作爲偶聯試劑,則可以得到二芳基酮化合物。發展了一種簡便、高效、底物適用性廣泛的四配位三芳基硼烷的合成方法,通過串聯的 B–Cl/C–B 交叉複分解反應和C–H 鍵硼化反應實現。在新型含硼試劑開發方面,我們巧妙地設計具有Lewis酸性質的手性磷酸硼複合物活化水,原位産生一種新型的手性Br?nsted酸。我們利用該體系,以良好的收率和優秀的對映選擇性(up to 96% ee)實現了未保護的2-芳基吲哚不對稱還原。

 

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